Распоряжением КГИОП «Здание гимназии принцессы Е.М. Ольденбургской и Первого Мариинского женского училища» (Лафонская ул., 1) включено в единый государственный реестр в качестве объекта культурного наследия регионального значения.
История образовательного учреждения началась в 1868 году, когда по ходатайству ведомства Учреждений Императрицы Марии при Свято-Троицкой общине сестёр милосердия была открыта Рождественская женская прогимназия (неполное среднее общеобразовательное учебное заведение для мальчиков или девочек в дореволюционной России, соответствовавшее четырём классам гимназии).
Рождественской её назвали, поскольку первоначально она размешалась на 2-й Рождественской (ныне Советской) улице в доме № 13, а затем в другом здании по адресу: 6-я Рождественская, 21. Первые годы она существовала как четырёхклассное учебное заведение. В полном собрании законов Российской империи за 1868 год именным Указом от 20 апреля, объявленным министром юстиции Сенату, записано: «Открыть в Песках Рождественскую прогимназию на 100 учениц».
Прогимназия возникла на Песках в Рождественской части, где жили люди среднего достатка. С появлением здесь женской гимназии родители смогли вздохнуть свободнее: «На место страха за будущность дочерей явилась надежда, что образованные дети со временем найдут себе честный и безобидный кусок хлеба».
Высочайшим рескриптом от 1869 года Попечительницей Рождественской женской гимназии была назначена Принцесса Евгения Максимилиановна Ольденбургская. Евгения Максимилиановна была дочерью Максимилиана-Евгения-Иосифа-Наполеона, герцога Лейхтенбергского (1817-1852) и Великой княгини Марии Николаевны.
Герцог – человек разносторонне образованный, увлекался физикой и минералогией. Вместе с известным учёным Борисом Семёновичем Якоби, изобретателем гальванопластики, Лейхтенбергский разработал новый способ осаждения меди из её раствора. По его инициативе недалеко от Петербурга был построен гальванопластический завод. В разные годы герцог был главнозаведующим Горным институтом и президентом Академии художеств. Также он инициировал открытие в столице круглосуточной бесплатной лечебницы для бедных, названной впоследствии его именем.
Женихом княжны Евгении стал принц Александр Петрович Ольденбургский, который рос вместе с великими князьями и дружил с ними. Принц Александр Петрович Ольденбургский был сенатором, членом Государственного Совета, основателем Императорского института экспериментальной медицины, создателем лаборатории по производству противочумной сыворотки в форте Александр I в Финском заливе. В августе 1877 года прогимназию преобразовали в гимназию, открыли новые классы. Популярность заведения быстро росла, в нём обучались дети купеческого сословия, интеллигенции, офицеров, мещан, ремесленников и крестьян. В 1881 году начало действовать «Общество вспомоществования недостаточным девицам», которое помогало оплачивать обучение в этой гимназии. Нуждающимся ученицам, в частности, помогали заказать платье к выпускному балу, при чём это преподносилось не как материальная помощь, а как поощрение за какие-либо успехи, чтобы не унизить девушек.
Евгения Максимилиановна ввела в гимназии преподавание таких предметов как гигиена, учение о «подании первой помощи», домоводство. Долгие годы преподавателям гигиены и врачом гимназии была Анна Николаевна Шабанова – одна из первых женщин-врачей, получивших высшее образование в России.
Ученицы гимназии обучались закону Божьему, русскому языку с церковно-славянским, немецкому и французскому языкам, истории, географии, естествознанию, физике, математике, рукоделию, педагогике, рисованию, чистописанию, пению, танцам. Оценивалась не только успеваемость, но и поведение гимназисток. Они всегда должны были быть опрятно и аккуратно одеты и причесаны, вести себя сдержанно, показывая хорошие манеры. За этим следили классные дамы.
18 августа 1899 года по высочайшему повелению Николая II Санкт‑Петербургской Рождественской гимназии присвоено особое наименование: «Санкт‑Петербургская гимназия принцессы Евгении Максимилиановны Ольденбургской».
Вопрос о строительстве нового специального здания для Рождественской гимназии впервые встал в конце XIX века. По решению опекунского совета Ведомства учреждений императрицы Марии Фёдоровны начались поиски места для строительства. Под здание гимназии отвели место на Лафонской улице у Смольного института. Здание гимназии принцессы Е.М. Ольденбургской было построено по проекту и под руководством гражданского инженера Александра Павловича Максимова.
Строительные работы начались в сентябре 1899 года. В сентябре 1901 года в новом здании, вмещавшем более 1000 учащихся, начались занятия.
После революции 1917 года гимназия была преобразована в единую трудовую школу № 14, а затем в 5-ю среднюю школу. С 1923 до 1930 годы школа называлась 5-й образцовой фабрично-заводской девятилеткой (Ф.З.Д.) имени Степана Халтурина. Много внимания уделялось трудовому воспитанию. В школе работали многочисленные кружки: переплетные, столярные, слесарные, швейные, бухгалтерские.
Воспитанники спортивных секций по гимнастике, футболу, волейболу занимали в районе и в городе призовые места.
В 1933-1934 годах наряду с изучением общеобразовательных дисциплин ученики получали основы рабочих профессий. Были созданы мастерские для работы по дереву и металлу.
В довоенные годы активно работали пионерская и комсомольская организации.
В числе выпускников школы предвоенной поры – Георгий Иринеевич Фатале, участник легендарного Парада Победы 1945 года на Красной площади. С 17-ти лет он принимал участие в боях на Ленинградском фронте. В годы войны командовал разведгруппой на Волховском фронте, взводом разведки, проводил разведку боем, был трижды ранен (дважды тяжело). После войны Георгий Иринеевич стал известным спортсменом, мастером спорта СССР по фехтованию, преподавал в Суворовском училище, в Военно-медицинской академии на кафедре медицинского контроля физподготовки и спорта, защитил кандидатскую диссертацию по педагогике. Также он запомнился многим и в качестве спортивного комментатора.
В 1941 году директором 157 школы был Пётр Семенович Лесков. С начала войны он вместе со старшеклассниками принимал участие в оборонительных работах под Ленинградом. Ещё до начала блокады, в конце июня 1941 года, часть младших школьников была вывезена в Ярославскую область.
Летом 1941 года в здании 157 школы разместилась 8-я специальная артиллерийская школа, так как ее здание на Обводном канале было передано госпиталю.
Во второй блокадный год в 157 средней школе возобновились занятия. Директором школы в то время был Александр Павлович Киршевский. Для нормальной работы школы необходимы были свет, вода и тепло. Учителя и технические служащие распределились по бригадам. Бригаду печников возглавляла учитель истории Анна Александровна Таскаева, бригаду кровельщиков – учитель английского языка Лидия Михайловна Адашева. Помогали им ученики.
Во время воздушных тревог преподаватели уводили учеников в бомбоубежище. Взрослые старались отвлечь ребят. После отбоя воздушных тревог они провожали детей домой.
Ранней весной 1942 года в школе был организован стационар для самых ослабленных учителей района. Питание в стационаре было трёхразовым. Некоторые учителя были очень истощены, и их привозили туда на санках. Многих этот стационар спас от гибели.
Указом Президиума Верховного Совета СССР в 1943-1944 годах за участие в работе по обороне Ленинграда в период его блокады 39 учителей и сотрудников школы и 49 учащихся были награждены медалью «За оборону Ленинграда».
15 учителей и сотрудников школы умерли от голода в годы блокады Ленинграда. Об этом напоминает мемориальная доска Памяти, установленная в школе.
В 1944-1945 учебном году 157 школа стала мужской, здесь было уже 24 класса с 880 учащимися. Гордостью школы был мужской хор, насчитывавший более 100 человек.
С 1957 года школа стала базовой площадкой Академии Педагогических наук РСФСР. Учителя апробировали новые программы, учебники, методики. Проводился эксперимент по производственному обучению и созданию кабинетной системы.
С 1954 года было введено совместное обучение мальчиков и девочек. С 1963 года особое внимание уделялось преподаванию английского языка. Его стали изучать со второго класса.
В 1999 году образовательному учреждению было возвращено историческое название: «Гимназия принцессы Е.М. Ольденбургской».
Среди учеников и выпускников школы в разные годы были автор учебников по химии Георгий Иванович Шилинский (1927); заслуженный артист РСФСР, певец оперетты Николай Осипович Рубан (1929); футболист, спортивный комментатор Виктор Сергеевич Набутов (1937); международный гроссмейстер по шахматам, неоднократная чемпионка СССР Ирина Соломоновна Левитина (1971); политолог, литератор, публицист Борис Александрович Подопригора (1972); заслуженная артистка Российской Федерации, депутат Законодательного Собрания Санкт‑Петербурга Анастасия Рюриковна Мельникова (1986); директор Александринского театра Александр Мирославович Малич (2000) и многие другие.
В настоящее время здание сохраняет свою историческую функцию, в нём размещается Гимназия № 157 Санкт‑Петербурга имени принцессы Е.М. Ольденбургской.
Использованы материалы государственной историко-культурной экспертизы выявленного объекта культурного наследия «Здание гимназии принцессы Е.М. Ольденбургской и Первого Мариинского женского училища» (государственный эксперт – Филипович М.И.), выполненной по заказу СПб ГКУ «Дирекция заказчика по ремонтно-реставрационным работам на памятниках истории и культуры».